Los grupos carboxílicos son muy abundantes en química, ya que de estos se deriva una gran cantidad de compuestos, los cuales se caracterizan porque cuentan con un grupo funcional llamado carboxilo o carboxi, en el cual su estructura se encuentran un carbono unido a un enlace doble de oxígeno y por un enlace simple a un hidróxido. La fórmula básica es -COOH.
Se nombran poniendo primero la palabra ácido, y el sufijo oico al final cuando el enlace es lineal, y en carboxílico si la cadena es cíclica; por ejemplo, el ácido fórmico y el ácido etanoico son enlaces lineales, y el ácido ciclopentano carboxílico es un enlace cíclico. Otro ejemplo es: CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico).
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan con base en la fuente de la que se aíslan. Cuando la cadena tiene solo un grupo carboxilo, se denominan monocarboxílicos o ácidos grasos, ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El ácido metanoico o fórmico es el primer miembro de la serie alifática, y se encuentra de forma natural ya que es segregado por las hormigas. Por su parte, el primer miembro del grupo aromático es el ácido benzoico o fenilmetanoico.
Cuando en la cadena de carbono se encuentran dos grupos carboxilos, los ácidos se llaman dicarboxílicos; el primer miembro de esta serie alifática es el 1, 2 etanodioco o ácido oxálico.
Características físicas de los ácidos carboxílicos
Solubilidad
Los grupos carboxilos permiten realizar formulaciones de puentes de hidrógeno con la molécula de ácido carboxílico y una molécula de agua. Al haber dos átomos de oxígeno en la estructura se pueden unir dos moléculas de ácido por un puente de hidrógeno doble, lo que permite formar un dímero cíclico.
Gracias a esta estructura, los primeros ácidos monocarboxílicos alifáticos son solubles en agua, y esta solubilidad va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de átonos de carbono; por ejemplo del ácido dodecanoico, o ácido láurico, los ácidos carboxílicos son insolubles en agua.
Por su parte, en los ácidos monocarboxílicos aromáticos la estructura tiene una mayor cantidad de átomos de carbono, por lo que la solubilidad se ve disminuida en comparación con los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
En general, los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares como el alcohol, el benceno y el éter.
Punto de ebullición
Al tener un enlace unido a dos puentes de hidrógeno, los ácidos carboxílicos alcanzan su punto de ebullición a temperaturas más altas que los alcoholes. El olor de los ácidos alifáticos con uno o dos carbonos es fuerte e irritante, mientras que los que tienen de 4 a 6 carbonos tienen olores desagradables, y los ácidos con mayor cantidad de átomos de carbono tienen poco olor.
Punto de fusión
Esta característica varía con base en el número de carbonos; el más alto es el de los ácidos fórmico y acético, en comparación con los ácidos propiónico, butírico y valérico, que tienen 3, 4 y 5 carbonos respectivamente. En las estructuras con más de 6 carbonos, el punto de fusión aumenta ya que los átomos de carbono interfieren en la asociación entre las moléculas. En general, los ácidos monocarboxílicos aromáticos tienen un punto de fusión más alto en comparación con los alifáticos.
Volatilidad
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos, no volátiles. Se conforman por iones positivos y negativos, con fuerzas electrostáticas considerables, que mantienen los iones en el retículo cristalino y solo se superan ante un solvente muy polar, o bien, por el calentamiento a temperaturas muy altas. La temperatura requerida es tan alta, de entre 300°C y 400°C, que se rompen los enlaces de carbono y se descompone la molécula.
Derivados de los ácidos carboxílicos
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos es determinado por el grupo hidroxilo, que es el que sufre casi todas las reacciones. Los reactivos más utilizados para convertir estos ácidos en cloruros de ácido son: cloruro de tionilo y cloruro de oxalilo ya que forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto y se evaporan de la mezcla de reacción.
Mediante la esterificación de Fischer, haciendo reaccionar a los ácidos carboxílicos con un alcohol con catálisis ácida, se convierten en ésteres. El hidruro de litio y aluminio reduce a los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. En esta reacción, el aldehído es un intermediario que no se puede aislar ya que se reduce con más facilidad que el ácido original.
También se pueden obtener cetonas mediante la reacción de un ácido carboxílico con dos equivalentes de un reactivo de organolitio.
Usos industriales de los ácidos carboxílicos
El ácido carboxílico más conocido es el ácido acético, que se usa para la fabricación de polímeros, en la obtención de acetato de vinilo, como conservante, en la fabricación de disolventes, en la producción de acetato de celulosa para obtener lacas y películas fotográficas. Por su parte, el ácido fórmico se usa en la industria del curtido para suavizar pieles; el ácido benzoico se usa como intermediario de síntesis en procesos orgánicos, como plastificante, como conservante alimentario y en la industria de perfumería.
Otros derivados clorados de los ácidos carboxílicos se utilizan en la formulación de herbicidas. Los ácidos dicarboxílicos (como el ácido propanodioico) se usan en la formulación de plaguicidas, colorantes, medicamentos, resinas de poliéster y acidulante para la fabricación de bebidas carbonatadas.
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